Vittorio Grigolo bắt đầu ca hát ở tuổi 4 và 9 tuổi, ông đã được lựa chọn để trở thành một phần của Nhà thờ Sistine hợp xướng như một nghệ sĩ solo. Sau đó ông nghiên cứu trong năm năm tại Scuola Puerorum tại nhà nguyện Sistine. Năm 12 tuổi, Grigolo hát Tosca với Luciano Pavarotti tại Nhà hát Rome , trở thành được gọi là ' Il Pavarottino . Ở tuổi 18, ông gia nhập Công ty Opera Vienna . Ông trở thành Tenor Ý trẻ nhất hát ở Milan của La Scala ở tuổi 23. Anh trở thành nam Ý đầu tiên được miễn nghĩa vụ quân sự bắt buộc trên tài khoản của sự nghiệp đầy hứa hẹn của mình. Ông cũng chạy đua trước 3000 xe công thức trong một thời gian cho đến khi một tai nạn hạn chế cơ hội của mình trong lĩnh vực này.
