Madilyn Bailey xuất thân từ một thị trấn nhỏ Wisconsin. Cũng như mọi đứa trẻ, từ nhỏ cô rất thích âm nhạc. Để theo đuổi ước mơ âm nhạc to lớn thì cô đã cover và thu hình lại những tác phẩm bài hát ưa thích và upload trên trang web xã hội Youtube, nơi mà rất nhiều tài năng đã được phát hiện từ trước.
Trong kể 2 năm cô sử dụng Youtube, hiện cô có hơn 750.000 người hâm mộ theo dõi và hơn 100 triệu lượt xem. Phải kể đến bản thu âm cover bài 'Titanium' của DJ kiêm ca sĩ nổi tiếng David Guetta cô đã gây sự chú ý lớn khi có hơn 20 triệu lượt xem và lọt vô vị trí thứ 2 đáng kể của bãng xếp hạng dành cho ca sĩ/ nhạc sĩ của Mỹ trên trang iTunes.
Cô là điển hình của lớp nghệ sĩ trẻ tài năng. Cô đã từng biểu diễn nhiều nơi, từ Nashville tới Los Angeles, cô lọt vào top 10 của 'Guitar Center Singer Songwriter' trong 2 năm.