Lê Hiếu bắt đầu sự nghiệp âm nhạc bắt đầu từ năm 2001 khi anh tham gia và đạt giải trong cuộc thi Giọng hát hay học sinh - sinh viên toàn quốc năm 2001. Tuy nhiên đến cuối năm 2003 Lê Hiếu mới cho ra album đầu tay.
Anh bắt đầu sự nghiệp âm nhạc chuyên nghiệp của mình tại thành phố Hồ Chí Minh dưới sự giúp đỡ của 2 nhạc sĩ là Bảo Chấn và Quốc Bảo. Lê Hiếu chơi đàn piano tốt, nhưng khi ra album đầu tiên anh đã phải bán cây đàn này của mình và một số đồ vật để đủ tiền cho việc làm album này
Lê Hiếu sở hữu giọng hát trong trẻo, nhẹ nhàng mà chất chứa những ưu phiền đằm sâu hiếm thấy ở một ca sỹ trẻ, có lẽ vì thế nên nhiều khán giả đặt cho Hiếu biệt danh 'ông cụ non'. Quốc Bảo - người biên tập album Vol. 1 gọi Hiếu là 'giọng ca sạch sẽ hiếm hoi' của sân khấu nhạc nhẹ.