Với không ít người, Jessie có thể là chỉ một hiện tượng đột biến trong chương trình tìm kiếm tài năng "Unpretty Rapstar Season 1", nhưng đằng sau thành công của cô lại là một câu chuyện dài về ý chí và lòng kiên nhẫn.
Jessi sinh ra tại Mỹ và chuyển về sinh sống tại Hàn Quốc từ năm 14 tuổi. Cô chính thức ra mắt vào năm 2005 với một đĩa đơn và góp mặt trong nhiều sản phẩm âm nhạc của các nghệ sỹ khác. Sau khi đĩa đơn thứ 2, "The Rebirth" tiếp tục thất bại, Jessi tạm dừng sự nghiệp suốt 5 năm cho đến khi gia nhập nhóm "Lucky J". Dù xuất hiện trong live show của các ngôi sao như Ailee, Big Bang, Hyorin (của SISTAR), nhưng một lần nữa Jessi không gây được nhiều ấn tượng với công chúng.
Mọi việc bất ngờ thay đổi 180 độ vào năm 2015. Jessi trở lại qua cuộc thi tìm kiếm rapper trên truyền hình "Unpretty Rapstar Season 1" và đoạt giải nhì, mở đường cho một cuộc lội ngược dòng đầy ngoạn mục. Cô được mời tham gia bản hit "Who's Your Mother?" của JYP cũng như nhiều show truyền hình, trong đó có "Real Men".
