ông bước vào con đường chuyên nghiệp ở tuổi 21, với vai trò là một tay guitar chơi nhạc jazz
Benson đầu tiên nổi lên trong những năm 1960, chơi soul jazz với Jack McDuff và những người khác.
Sau đó, ông bắt đầu sự nghiệp solo thành công, xen kẽ giữa jazz, pop, R & B, và đi hát.
Ông nổi lên như 1 thần đồng, ông đứng đầu bảng xếp hạng Billboard 200 vào năm 1976 với album the triple-platinum, Ông được chú ý rất lớn trong những năm 1980, và vẫn yêu thích cho đến sau này.
Benson sử dụng phần còn lại kỳ kỹ thuật chọn tương tự như của người chơi jazz gypsy như Django Reinhardt. Ông đã nhận được một ngôi sao trên Đại lộ Danh vọng Hollywood.