Chingy lớn lên ở Walnut Park, thành phố St Louis, một khu phố ông đã được gọi là 'Bad Blocks'. Ông là người con thứ hai với anh trai và hai em gái. Chingy đã trở thành một fan hâm mộ âm nhạc từ khi còn nhỏ và bắt đầu đọc rap rất sớm khi ở tuổi thiếu niên của mình.
Lúc đầu anh được gọi là H Thugz. Anh với M.G.D. & Mysphit đã thu âm 'What's Poppin Off' với nhau, và nó đã trở thành một hit địa phương. H Thugz và Augustin cũng ghi lại một video âm nhạc cho bài hát. Sau đó H Thugz chọn bí danh Chingy, một từ lóng dành cho tiền.
Chingy đã lưu diễn mở màn với Nelly vào mùa hè năm 2002 và sau đó đã trở thành học trò của Ludacris, người đã đưa anh đến với hãng thu âm mới thành lập của ông ấy là Disturbing tha Peace (DTP). Vào mùa hèn 2003 anh đã cho ra đĩa đơn đầu tay 'Right Thurr' và nó đã đặt anh lên vị trí như một rapper tốt nhất trên bản đồ âm nhạc thời bấy giờ, mọi người bị thu hút bới giai điệu thân thiện, lời nhạc đơn giản trong bài hát và phong cách trẻ trung.