Bắt đầu với việc phát hành album Who Needs Pictures vào năm 1999, tất cả các album của anh đều được chứng nhận vàng hoặc cao hơn bởi RIAA
Anh có 32 singles được xếp hạng trên Billboard Hot Country Songs của Hoa Kỳ, 18 trong số đó đã đạt #1 với một đĩa đơn ghi liên tiếp đến 10 vị trí hàng đầu trên bảng xếp hạng.
Vào ngày 10 tháng 11 năm 2010, Paisley đoạt giải Nhân vật giải trí của năm (Entertainer of the Year award)tại lễ trao giải thường niên CMA Awards.
Paisley đã thắng giải Nam ca sĩ của năm của CMA & ACM (CMA and ACM Male Vocalist of the Year) vào năm 2008