Afroman ban đầu bắt đầu hát rap khi hợp lớp 8, khi anh bắt đầu thu âm rap tự chế và bán chúng cho các bạn học của mình. 'Các băng đầu tiên tôi làm là về giáo viên lớp tám của tôi', anhtừng kể lại. Foreman cũng biểu diễn trong nhà thờ của ông khi còn trẻ, chơi cả trống và guitar.
Năm 1999, anh phát hành album đầu tiên của mình, My Fro-losophy; sau đó, anh chuyển đến Hattiesburg, Mississippi, nơi anh gặp tay trống Jody Stallone, keyboard / bass Darrell Havard, và nhà sản xuất Tim Ramenofsky (hay còn gọi là 'Headfridge').
Ramenofsky sản xuất và phát hành album thứ hai của Afroman Because I Got High năm 2000 tại hang thu âm T-Bones, ban đầu album chủ yếu dành cho các buổi hòa nhạc và các dịch vụ chia sẻ file Napster trước khi ca khúc chủ đề của nó được chơi trên The Howard Stern Show. Cuối năm 2001, bài hát đã trở thành hit trên toàn thế giới và đã được dung để làm nhạc nên trong phim Jay and Silent Bob Strike Back, The Perfect Score, và Disturbia sau những năm 2000.
Vì sự thành công của đĩa đơn, Afroman gia nhập đội hình của festival mùa thu Cypress Hill Smoke Out với Deftones, Method Man, và những người khác . Universal Records đã ký với Afroman một thỏa thuận sáu album;. Universal đã phát hành The Good Times vào năm 2001, một bộ sưu tập của Afroman của hai album đầu tiên và một số bài hát mới. 'Because I Got High' đã được đề cử giải Grammy cho ca khúc Solo Rap hay nhất trong năm 2002.
Bắt đầu từ năm 2004, Afroman phát hành âm nhạc của mình một cách độc lập và chủ yếu là thông qua Internet. Ông thu âm một album hài kịch trong năm đó , Bells Jobe, với nội dung chế giễu bài hát Giáng sinh truyền thống.